כימיה של תרכובות הפחמן

מושגים בסיסיים

איזומריה

שני חומרים להם יש נוסחה כימית זהה (אותם חומרים באותה כמות), אך המבנה שלהם שונה.

סיפוח

כאשר קשר כפול או משולש נפתח, ומתאפשר חיבור חומר אחר לפחמן. בסיפוח מולק' קוטבית, מחלקים אותה לחלק אחד חיובי וכל השאר שלילי. כל אחד מהחלקים יתחבר לפחמן אחר ע"פ כלל מארקובניקוב.

• תגובת מיום

סיפוח מולקולת מים. הקשר הכפול נפתח, קבוצת OH מתחברת לאחד הפחמנים, ו-H מתחבר לפחמן הנוסף.

• כלל מארקובניקוב

בסיפוח מולקולה קוטבית, החלק החיובי יתחבר לפחמן עם מספר המימנים הגבוה יותר (מקסימום 2) מבין השניים האפשריים. כך גם בתגובת מיום (OH שלילי, H חיובי).

שריפה

תגובה עם חמצן, כאשר התוצרים הם פחמן דו-חמצני ומים.

התמרה

תגובה בה מוחלף אחד המימנים בהלוגן.

פחמן ראשוני\שניוני\שלישוני

נקבע ע"פ מספר הפחמנים האחרים שהוא קשור אליהם. פחמן ראשוני קשור לעוד פחמן אחד בלבד. פחמן שניוני קשור לעוד שני פחמנים. פחמן שלישוני קשור לעוד שלושה פחמנים.

פחמימנים

אלקאנים

אלו הם פחמימנים רוויים, כלומר לכל פחמן קשורים מספר מקסימלי של מימנים.

• נוסחה כללית: [math]\displaystyle{ C_{n}H_{2n+2} }[/math]
• איזומריה: איזומרית שרשרת. כלומר המולקולה פרוסה או מסועפת.
• תגובות:
  • שריפה.
  • התמרה (באור\חום): אלקיל הליד [math]\displaystyle{ \rightarrow }[/math] אלקאן

אלקֶנים

פחמימנים בעלי קשר כפול אחד, כלומר אינם רוויים.

• נוסחה כללית: [math]\displaystyle{ C_{n}H_{2n} }[/math]
• איזומריה:
  • הקשר הכפול יכול לבוא בין פחמנים שונים.
  • איזומריית שרשרת (פרוס\ מסועף)
  • ציס\טראנס.
  • ציקלואלקאן.
• תגובות:
  • שריפה.
  • התמרה באור\חום: אלקיל הליד [math]\displaystyle{ \rightarrow }[/math] אלקן
  • סיפוח מימן (בנוכחות Ni או Pt, או בחימום): אלקאן [math]\displaystyle{ \rightarrow }[/math] אלקן
  • סיפוח הלוגן: אלקיל הליד כפול [math]\displaystyle{ \rightarrow }[/math] אלקן
  • סיפוח מולקולה קוטבית: אלקיל הליד כפול [math]\displaystyle{ \rightarrow }[/math] אלקן
  • מיום (בתמיסה חומצית): כוהל [math]\displaystyle{ \rightarrow }[/math] אלקן
• ניתן להבדיל בין אלקן לאחרים- הוא מגיב עם הלוגן גם בחושך, ובסיפוח נפלט גז HX (הלוגן-X)

ציקלואלקאנים

איזומר של אלקן, ובו הפחמנים מסודרים בצורת טבעת.

• נוסחה כללית: [math]\displaystyle{ C_{n}H_{2n} }[/math]
• תגובותיו דומות לתגובות של אלקאן.

אלקינים

פחמימנים בעלי קשר משולש אחד, כלומר אינם רוויים.

• נוסחה כללית: [math]\displaystyle{ C_{n}H_{2n-2} }[/math]
• איזומריה:
  • הקשר המשולש יכול לבוא בין פחמנים שונים.
  • איזומרית שרשרת
  • ציקלואלקֶנים
• תגובות:
  • סיפוח מימן (בנוכחות Ni\Pt\Pd): אלקן [math]\displaystyle{ \rightarrow }[/math] אלקין
  • לעיתים הסיפוח הוא כפול: אלקאן [math]\displaystyle{ \rightarrow }[/math] אלקן [math]\displaystyle{ \rightarrow }[/math] אלקין

ציקלואלקֶנים

איזומר של אלקין, ובו הפחמנים מסודרים בצורת טבעת, ובין שניים מהם יש קשר כפול.

• נוסחה כללית: [math]\displaystyle{ C_{n}H_{2n-2} }[/math]
• תגובותיו דומות לתגובות של אלקן, אך אין סיפוח (כלומר הוא לא מגיב עם הלוגן, גם בחושך).

כוהלים

• נוסחה כללית: [math]\displaystyle{ C_{n}H_{2n+1}OH }[/math] או [math]\displaystyle{ C_{n}H_{2n+2}O }[/math].
• איזומריה:
  • אֶתֶרים.
  • ע"פ סוג הפחמן אליו קשורה קבוצת OH:

בכוהל ראשוני- לפחמן ראשוני.

בכוהל שניוני- לפחמן שניוני.

בכוהל שלישוני- לפחמן שלישוני.

תגובות:

• עם מתכת אלקלית: נפלט מימן.
• עם מולקולה קוטבית: אלקיל הליד [math]\displaystyle{ \rightarrow }[/math] כוהל (ההלוגן מתחלף עם OH)
• אל-מיום (בנוכחות [math]\displaystyle{ H_{2}SO }[/math] נוזלי): אלקן [math]\displaystyle{ \rightarrow }[/math] כוהל

בתגובת אל-מיום, OH ו-H נלקחים רק מפחמנים סמוכים.

• חמצון:
  1. כוהל ראשוני- שתי תגובות אפשריות:
     • המחמצן הוא [math]\displaystyle{ Ag_{2}O }[/math] או [math]\displaystyle{ CuO }[/math]: אלדהיד [math]\displaystyle{ \rightarrow }[/math] כוהל ראשוני
     • אך אם המחמצן חזק יותר (תמיסת [math]\displaystyle{ MnO_{4}^{-} }[/math], או [math]\displaystyle{ H_{3}O^{+1} }[/math]/[math]\displaystyle{ Cr_{2}O_{7}^{-2} }[/math]): חומצה קרבוקסילית [math]\displaystyle{ \rightarrow }[/math] כוהל ראשוני
  2. כוהל שניוני (המחמצן הוא [math]\displaystyle{ CuO }[/math]): קטון [math]\displaystyle{ \rightarrow }[/math] כוהל שניוני
  3. כוהל שלישוני- אינו עובר חמצון.
• מפעיל לוקאס (המחמצן הוא תמיסת [math]\displaystyle{ H_{3}O^{+1} }[/math]/[math]\displaystyle{ ZnCl_{2} }[/math]:
  1. כוהל ראשוני- מגיב לאחר חימום ממושך
  2. כוהל שניוני- מגיב לאחר חימום קצר
  3. כוהל שלישוני- תגובה מיידית
• הפקת כוהל:
  1. מיום של אלקן.
  2. חיזור אלדהיד (בנוכחות [math]\displaystyle{ H_{2} }[/math]/Ni): כוהל ראשוני [math]\displaystyle{ \rightarrow }[/math] אלדהיד
  3. חיזור קטון (בנוכחות [math]\displaystyle{ H_{2} }[/math]/Ni): כוהל שניוני [math]\displaystyle{ \rightarrow }[/math] קטון
  4. מאלקיל הליד (בתמיסה בסיסית): כוהל[math]\displaystyle{ \rightarrow }[/math] אלקיל הליד (OH מחליף את ההלוגן)

הערות:

1. שאלה טיפוסית מבקשת איזומר של כוהל בעל תכונות שונות מאוד. זהו אתר.
2. המחמצנים או הנאים לתגובה נרשמים מעל החץ של התגובה.
3. מחמצנים יכולים להרשם גם כחומרים יוניים, שאחד מהיונים שלהם הוא המחמצנים המוכרים (הרשומים לעיל)

חומרים נוספים